Von 1909 bis 1917 arbeitet Wennerberg für den „Simplicissimus“. In diese Zeit fällt der Ausbruch des Ersten Weltkrieges, der von einer Kriegsbegeisterung im August 1914 getragen wird, der auch viele bekannte Künstler unterliegen. Nun gewinnt das Thema Krieg auch bei Wennerberg an Bedeutung. Eine  amerikanische Veröffentlichung von 1991 über Wennerberg berichtet:  „[...] Wennerberg had made a reputation with his charming, sometimes risqué portraits of pretty girls, and he quickly turned his talent to ‚Women in Wartime’. He was commissioned to produce a number of albums of his girls, many of which were turned into postcards […]”. Seine Illustrationen werden einzeln als Kunstdrucke oder in Serie als beliebte Postkarten vom Albert Langen Verlag vertrieben, wie es auch für andere Künstler des Verlags üblich ist. Während die Kunstdrucke sich in Mappen und Alben gut verkaufen, begründen die Kunstpostkarten den überwältigenden Erfolg Wennerbergs. Dazu heißt es in einer Anzeige im „Simplicissimus“: „[...] Wer kennt nicht Wennerbergs Kriegsbilder aus der Welt der Daheimgebliebenen und der Urlauber [...]“.

Der Krieg selbst mit seinen Waffen und Geschützen erscheint in Wennerbergs Zeichnungen nicht. Dafür sind seine „[...] figures […] always drawn romantically; tall, slim handsome men and girls, all clearly defined in their classes as officers, types, social ladies, working girls, town and country types, ‚other ranks’. Every one is a portrait sympathetically drawn; they are never caricatures […]”. Die amerikanische Veröffentlichung kommt zu dem Ergebnis, dass „[…] Wennerberg´s postcards are arguably the most delicate and charming productions from the world War era […]”. Die Kriegspostkarten Wennerbergs sowohl vom Albert Langen Verlag wie auch später vom Verlag Dr. Eysler in Berlin sind bis heute ein beliebtes Sammelgebiet — erstaunlicherweise nicht nur in Deutschland, sondern auch international, wie ein Blick ins Internet verrät.